近日,中国科学院大连化学物理研究所生物能源研究部催化羰基化研究组研究员吴小锋团队在不饱和键的羰基化反应方面取得新进展,发展了一种不对称铜催化的非活化烯烃/炔烃的氢胺化羰基化反应,得到了一系列烷基酰胺类化合物。
大连化物所发展铜催化非活化烯烃/炔烃的不对称氢胺化羰基化反应
吴小锋团队一直致力于发展不同催化体系,以实现碳碳不饱和键的羰基化双官能团化反应。在前期相关研究的基础上(Angew. Chem. Int. Ed.,2020;Chem. Sci.,2021;Chem. Commun.,2022),本工作中,该团队使用不对称铜催化剂实现了非活化烯烃的区域选择性和高对映选择性氢氨化羰化反应。该反应体系条件温和(60 oC,10 bar),官能团兼容性强,可与-Cl、-Br、-I、-CF3、-Bpin等官能团兼容,能有效地将非活化末端烯烃、1,1-二取代烯烃和环状烯烃转化为相应的反马氏选择酰胺产物。此外,该催化体系同样适用于炔烃的氢化—氢氨化羰化串联反应,得到相应的烷基酰胺。
相关研究以“Regioselective and Enantioselective Copper-Catalyzed Hydroaminocarbonylation of Unactivated Alkenes and Alkynes”为题,发表在《德国应用化学》(Angewandte Chemie International Edition)上。该工作的第一作者是大连化物所博士后袁洋。上述工作得到中国博士后科学基金、中国科学院特别研究助理等项目的资助。