大连化物所余正坤研究员领导的团队在具有抗癌活性的海洋天然产物吲哚生物碱meridianins的合成研究中取得重要进展,最新成果以通讯形式发表于德国应用化学杂志。
Meridianins是从海洋生物海鞘类中提取出来的有生物活性的生物碱,对多种蛋白质激活酶有抑制作用,可以影响细胞的分裂和死亡,1998年首次实现人工提取。5 和6 -位取代meridianins的合成是此领域的研究热点,已报道的合成方法主要是通过对已知meridianins进行化学修饰来制备,但缺乏灵活性、适用范围窄。
余正坤团队从易制备、结构多样性的二硫缩烯酮出发, 利用其与吲哚3-位的高选择性酸催化取代反应,实现了鲜有报道的吲哚直接烯基化。将所得烯基化产物与硝酸胍缩合高效得到了6 -取代的meridianins。其研究发展了一种新型、适用范围广、高效的合成方法,拓展了吲哚直接烯基化化学。(大连化物所供稿)